Einführung in die Nomenklatur organisch-chemischer Verbindungen für Studium und Berufsausbildung

A. Terminologie.- 1. Trivialnamen.- 2. Trivialstamm.- 3. Systematische Namen.- 4. Verbindungsstamm.- 5. Substituenten.- 6. Reste.- 7. Charakteristische Gruppen.- 8. Stellenangaben.- 9. Affixe.- 9.1. Präfixe.- 9.2. Suffixe.- 9.3. Multiplikativpräfixe.- B. Nomenklatursysteme.- 1. Substitutive Nomenklatur.- 1.1. Prinzip.- 1.2. Wahl der Hauptgruppe.- 2. Radikofunktionelle Nomenklatur.- 2.1. Prinzip.- 2.2. Namensbildung.- 3. Additive Nomenklatur.- 4. Austausch-Nomenklatur.- 5. Konjunktive Nomenklatur.- 5.1. Prinzip.- 5.2. Namensbildung — Stellenangaben.- 6. Hantzsch-Widman-System für einkernige heterocyclische Verbindungen.- 6.1. Prinzip.- 6.2. Stellenangaben.- C. Verbindungsklassen.- 1. Acyclische Kohlenwasserstoffe.- 1.1. Alkane.- 1.1.1. Unverzweigte Alkane.- 1.1.2. Verzweigte Alkane.- 1.1.3. Formelbeispiele.- 1.2. Alkene.- 1.2.1. Formelbeispiele.- 1.3. Alkine.- 1.3.1. Formelbeispiele.- 1.4. Enine.- 1.4.1. Formelbeispiele.- 1.5. Reste von acyclischen Kohlenwasserstoffen.- 1.5.1. Einwertige Reste.- 1.5.1.1. Formelbeispiele.- 1.5.2. Mehrwertige Reste.- 1.5.2.1. Formelbeispiele.- 2. Cyclische Kohlenwasserstoffe.- 2.1. Unsubstituierte Verbindungen 3.- 2.2. Substituierte Verbindungen.- 2.3. Formelbeispiele.- 2.4. Reste von cyclischen Kohlenwasserstoffen.- 2.4.1. Formelbeispiele.- 3. Aromatische monocyclische Kohlenwasserstoffe.- 3.1. Alkylbenzole.- 3.1.1. Formelbeispiele.- 3.1.2. Bezifferung bei Mehrfachsubstitution.- 3.1.2.1. Formelbeispiele.- 3.2. Reste aromatischer Verbindungen.- 3.2.1. Formelbeispiele.- 4. Halogenverbindungen.- 4.1. Substitutive Nomenklatur.- 4.2. Radikofunktionelle Nomenklatur.- 4.3. Nennung der Halogene bei Anwesenheit einer anderen Hauptgruppe.- 4.4. Trivialnamen.- 4.5. Formelbeispiele.- 5. Alkohole.- 5.1. Substitutive Nomenklatur.- 5.2. Radikofunktionelle Nomenklatur.- 5.3. Nennung der Hydroxy-Gruppe bei Anwesenheit einer anderen Hauptgruppe.- 5.4. Trivialnamen.- 5.5. Formelbeispiele.- 6. Phenole.- 6.1. Substitutive Nomenklatur.- 6.2. Trivialnamen.- 6.3. Hydroxy-Derivate von Ringsequenzen.- 6.4. Formelbeispiele.- 7. Thiole.- 7.1. Substitutive Nomenklatur.- 7.2. Trivialnamen.- 7.3. Formelbeispiele.- 8. Salze von Alkoholen und Salze des Phenols.- 8.1. Substitutive Nomenklatur.- 8.2. Radikofunktionelle Nomenklatur.- 8.3. Formelbeispiele.- 9. über Sauerstoff gebundene Reste.- 9.1. Substitutive Nomenklatur.- 9.2. Kurznamen.- 9.3. Formelbeispiele.- 10. Ether.- 10.1. Lineare Ether.- 10.1.1. Substitutive Nomenklatur.- 10.1.2. Radikofunktionelle Nomenklatur.- 10.2. Cyclische Ether.- 10.2.1. Austausch-Nomenklatur.- 10.2.2. Hantzsch-Widman-System.- 10.2.3. Substitutive Nomenklatur.- 10.2.4. Trivialnamen.- 10.3. Formelbeispiele.- 11. Peroxide, Hydroperoxide.- 11.1. Peroxide.- 11.1.1. Radikofunktionelle Nomenklatur.- 11.1.2. Substitutive Nomenklatur.- 11.2. Hydroperoxide.- 11.2.1. Radikofunktionelle Nomenklatur.- 11.2.2. Substitutive Nomenklatur.- 11.2.3. Trivialname.- 11.3. Formelbeispiele.- 12. Aldehyde.- 12.1. Acyclische Aldehyde.- 12.1.1. Substitutive Nomenklatur.- 12.2. Direkt an einen Ring gebundene Aldehydgruppen.- 12.3. Trivialnamen.- 12.4. Nennung der Aldehydgruppe bei Anwesenheit einer anderen Hauptgruppe.- 12.5. Formelbeispiele.- 13. Ketone.- 13.1. Acyclische Ketone.- 13.1.1. Substitutive Nomenklatur.- 13.1.2. Radikofunktionelle Nomenklatur.- 13.2. Cyclische Ketone.- 13.2.1. Substitutive Nomenklatur.- 13.3. Trivialnamen.- 13.4. Nennung der Ketogruppe bei Anwesenheit einer anderen Hauptgruppe.- 13.5. Formelbeispiele.- 14. Acetale, Hemiacetale.- 14.1. Substitutive Nomenklatur.- 14.2. Radikofunktionelle Nomenklatur.- 14.3. Formelbeispiele.- 15. Sulfonsäuren.- 15.1. Substitutive Nomenklatur.- 15.2. Trivialnamen.- 15.3. Formelbeispiele.- 16. Carbonsäuren.- 16.1. Aliphatische Carbonsäuren.- 16.1.1. Substitutive Nomenklatur.- 16.1.2. Numerierung.- 16.2. Carbocyclische Carbonsäuren.- 16.2.1. Substitutive Nomenklatur.- 16.3. Trivialnamen.- 16.4. Aromatische Carbonsäuren.- 16.4.1. Substitutive Nomenklatur.- 16.4.2. Konjunktive Nomenklatur.- 16.4.3. Trivialnamen.- 16.5. Formelbeispiele.- 16.6. Acylreste.- 16.6.1. Formelbeispiele.- 17. Salze von Carbonsäuren.- 17.1. Neutrale Salze.- 17.1.1. Substitutive Nomenklatur.- 17.1.2. Weitere Möglichkeiten der Benennung.- 17.2. Saure Salze.- 17.3. Formelbeispiele.- 18. Ester von Carbonsäuren.- 18.1. Substitutive Nomenklatur.- 18.2. Radikofunktionelle Nomenklatur.- 18.3. Weitere Möglichkeiten der Benennung.- 18.4. Benennung bei Vorhandensein einer anderen Hauptgruppe.- 18.5. Formelbeispiele.- 19. Ester von Sauerstoffsäuren des Schwefels.- 19.1. Benennung nach den Richtsätzen für die Nomenklatur anorganischer Verbindungen.- 19.1.1. Neutrale Ester.- 19.1.2. Saure Ester.- 19.2. Formelbeispiele.- 20. Carbonsäurehalogenide.- 20.1. Radikofunktionelle Nomenklatur.- 20.2. Nennung bei Vorhandensein einer anderen Hauptgruppe.- 20.3. Formelbeispiele.- 21. Carbonsäureanhydride.- 21.1. Symmetrische Anhydride.- 21.1.1. Substitutive Nomenklatur.- 21.1.2. Trivialnamen.- 21.2. Gemischte Anhydride.- 21.2.1. Substitutive Nomenklatur.- 21.2.2. Trivialnamen.- 21.3. Formelbeispiele.- 22. Carbonsäureamide.- 22.1. Primäre Amide.- 22.1.1. Substitutive Nomenklatur.- 22.1.2. Trivialnamen.- 22.2. N-substituierte primäre Amide.- 22.2.1. Benennung als N-alkylierte Säureamide.- 22.2.2. Benennung als N-acylierte Amine.- 22.2.3. Trivialnamen.- 22.3. Formelbeispiele.- 23. Sulfonsäureamide.- 23.1. Substitutive Nomenklatur.- 23.2. Nennung der Sulfongruppe bei Anwesenheit einer anderen Hauptgruppe.- 23.3. Trivialnamen.- 23.4. Formelbeispiele.- 24. Carbonsäureimide.- 24.1. Substitutive Nomenklatur.- 24.2. Trivialnamen.- 24.3. Formelbeispiele.- 25. Nitrile.- 25.1. Substitutive Nomenklatur.- 25.2. Radikofunktionelle Nomenklatur.- 25.3. Nennung der Cyangruppe bei Anwesenheit einer anderen Hauptgruppe.- 25.4. Trivialnamen.- 25.5. Formelbeispiele.- 26. Isocyanide, Cyanate, Isocyanate, Thiocyanate, Isothiocyanate.- 26.1. Radikofunktionelle Nomenklatur.- 26.2. Nennung bei Anwesenheit einer anderen Hauptgruppe.- 2 6.3. Formelbeispiele.- 27. Halogencarbonsäuren.- 27.1. Substitutive Nomenklatur.- 27.2. Trivialnamen.- 27.3. Formelbeispiele.- 28. Hydroxycarbonsäuren.- 28.1. Substitutive Nomenklatur.- 28.2. Trivialnamen.- 28.3. Formelbeispiele.- 29. Oxocarbonsäuren.- 29.1. Substitutive Nomenklatur.- 29.2. Trivialnamen von Ketocarbonsäuren.- 29.3. Formelbeispiele.- 30. Aminocarbonsäuren.- 30.1. Substitutive Nomenklatur.- 30.2. Trivialnamen.- 30.3. Formelbeispiele.- 31. Lactide, Lactone, Lactame.- 31.1. Lactide.- 31.1.1. Austausch-Nomenklatur.- 31.1.2. Hantzsch-Widman-System.- 31.1.3. Trivialnamen.- 31.1.4. Formelbeispiele.- 31.2. Lactone.- 31.2.1. Substitutive Nomenklatur.- 31.2.2. Trivialnamen.- 31.3. Lactame.- 31.3.1. Substitutive Nomenklatur.- 31.3.2. Ausnahmen.- 31.4. Benennung der Lactone und Lactame als Heterocyclen.- 31.5. Formelbeispiele.- 32. Amine.- 32.1. Primäre Monoamine.- 32.1.1. Radikofunktionelle Nomenklatur.- 32.1.2. Substitutive Nomenklatur.- 32.1.3. Benennung anellierter cyclischer und heterocyclischer Verbindungen.- 32.1.4. Benennung der NH2-Gruppe bei Anwesenheit einer anderen Hauptgruppe.- 32.1.5. Trivialnamen.- 32.1.6. Formelbeispiele.- 32.2. Primäre Di- und Polyamine.- 32.2.1. Substitutive Nomenklatur.- 32.2.2. Radikofunktionelle Nomenklatur.- 32.2.3. Nennung der Aminogruppe in heterocyclischen Verbindungen.- 32.2.4. Trivialname.- 32.2.5. Formelbeispiele.- 32.3. Sekundäre und tertiäre Amine.- 32.3.1. Radikofunktionelle Nomenklatur.- 32.3.2. Substitutive Nomenklatur.- 32.3.3. Komplexe sekundäre und tertiäre Amine mit symmetrischer Struktur.- 32.3.4. Trivialname.- 32.3.5. Formelbeispiele.- 33. Ammonium-Verbindungen.- 33.1. Radikofunktionelle Nomenklatur.- 33.2. Ausnahmen.- 33.3. Formelbeispiele.- 34. Imine (Azomethine, Schiffsehe Basen).- 34.1. Substitutive Nomenklatur.- 34.2. Radikofunktionelle Nomenklatur.- 34.3. Nennung der Iminogruppe bei Anwesenheit einer anderen Hauptgruppe.- 34.4. Formelbeispiele.- 35. Hydroxylamin-Derivate.- 35.1. Radikofunktionelle Nomenklatur.- 35.2. Nennung der Hydroxylamingruppe bei Anwesenheit einer anderen Hauptgruppe.- 35.3. Formelbeispiele.- 36. Oxime.- 3 6.1. Substitutive Nomenklatur.- 36.2. Benennung bei Anwesenheit einer anderen Hauptgruppe.- 3 6.3. Formelbeispiele.- 37. Hydrazin-Derivate und deren Salze.- 37.1. Radikofunktionelle Nomenklatur.- 37.2. Benennung bei Anwesenheit einer anderen Hauptgruppe.- 37.3. Salze von Hydrazinen.- 37.4. Formelbeispiele.- 38. Hydrazone.- 38.1. Substitutive Nomenklatur.- 38.2. Benennung bei Anwesenheit einer anderen Hauptgruppe.- 38.3. Formelbeispiele.- 39. Diazoverbindungen, Diazoniumsalze.- 39.1. Verbindungen des Typs R?N=N?X.- 39.2. Verbindungen des Typs R?CH=N=N.- 39.3. Diazoniumsalze.- 39.4. Formelbeispiele.- 40. Azoverbindungen.- 40.1. Verbindungen des Typs R?N=N-R.- 40.2. Verbindungen des Typs R1?N=N?R2.- 40.3. Formelbeispiele.- 41. Azane, Azene.- 41.1. Substitutive Nomenklatur.- 41.2. Verbindungen des Typs R?N=N?NH?R.- 41.3. Formelbeispiele.- 42. Nitro- und Nitroso-Verbindungen.- 42.1. Nitro-Verbindungen; Substitutive Nomenklatur.- 42.2. Nitroso-Verbindungen; Substitutive Nomenklatur.- 42.3. Formelbeispiele.- 43. Folycyclische Kohlenwasserstoffe.- 43.1. Ring-Ketten-Kombinationen.- 43.1.1. Substitutive Nomenklatur.- 43.1.2. Ausnahmen.- 43.1.3. Formelbeispiele.- 43.2. Kohlenwasserstoff-Ringsequenzen.- 43.2.1. Substitutive Nomenklatur.- 43.2.1.1. Identische Ringsysteme.- 43.2.1.2. Nicht identische Ringsysteme.- 43.2.2. Formelbeispiele.- 43.3. Anellierte polycyclische Kohlenwasserstoffe.- 43.3.1. Trivialnamen.- 43.3.1.1. Indizierter Wasserstoff.- 43.3.2. Hydrierte Verbindungen.- 43.3.3. Ausnahmen.- 43.3.4. Reste von anellierten polycyclischen Kohlenwasserstoffen.- 43.3.5. Formelbeispiele.- 44. AcycIische Heteroe1ement-Verbindungen.- 44.1. Austausch-Nomenklatur.- 44.2. Formelbeispiele.- 45. Heterocyclische Verbindungen.- 45.1. Trivialnamen mit Restnamen.- 45.1.1. Trivialnamen vollständig hydrierter heterocyclischer Verbindungen mit Restnamen.- 45.2. Hantzsch-Widman-System für einkernige heterocyclische Verbindungen.- 45.3. Austausch-Nomenklatur für einkernige heterocyclische Verbindungen.- 45.4. Formelbeispiele.- 45.5. Anellierte heterocyclische Verbindungen.- 45.5.1. Austausch-Nomenklatur.- 45.6. Formelbeispiele.- 46. Derivate der Kohlensäure.- 46.1. Halogenide der Kohlensäure.- 46.2. Ester der Kohlensäure.- 46.3. Amide der Kohlensäure.- 46.3.1. Derivate der Carbamidsäure.- 46.3.2. Derivate des Harnstoffs.- 46.4. Formelbeispiele.- D. Tabellen.- Tabelle 1: Substitutive Nomenklatur Nur als Präfixe zu nennende charakteristische Gruppen.- Tabelle 2: Substitutive Nomenklatur Rangfolge der wichtigsten funktionellen Klassen für die Wahl als Hauptgruppe.- Tabelle 3: Substitutive Nomenklatur Auswahl der für charakteristische Gruppen verwendeten Präfixe und Suffixe in der Reihenfolge abnehmender Priorität.- Tabelle 4: Radikofunktionelle Nomenklatur Auswahl funktioneller Klassennamen in der Reihenfolge abnehmender Priorität.- Tabelle 5: Austausch-Nomenklatur Beispiele von Elementen und deren “a”-Terme in der Reihenfolge abnehmender Priorität.- Tabelle 6: Hantzsch-Widman-Nomenklatur Symbole zur Kennzeichnung der Ringgröße und des Sättigungsgrades von Heterocyclen.- Tabelle 7: Konjunktive Nomenklatur Griechisches Alphabet.- Literatur.